Filho de Cowboy Orton,Randy ingressou novo no ramo de wrestling,após ser miserável na marinha americana ele tentou seguir os passos do pai e entrou na OVW para iniciar seu treinamento. Ele debutou em 2002 no Smackdown ganhando luas rápidas e tentando se firmar no mid-card,porém sofreu uma lesão que o afastou até o final do ano,retornando ao lado de Triple H,Batista e Ric Flair fazendo parte de uma das maiores stables da história do pro-wrestling,no final sua lesão fez mais bem do que mal para ele,abrindo uma porta que originalmente estava para Mark Jindrak,porém ele teve a sorte e já virou um dos lutares principais do Raw na época.
Conquistando longos reinados do título intercontinental e imobilizando Mick Foley na Wrestlemania XX,ele estava subindo para o main-event e foi o que fez,ele derrotou Chris Benoit para fechar o Summerslam de 2004 como o campeão mundial mais de todos os tempos,a razão foi para quebrar o recorde de Brock Lesnar,que saiu em mau termos da empresa no mesmo ano.
Logo após sua conquista do título ele foi traído pela Evolution pois Triple H queria de volta o título, assim transformando Randy Orton em um babyface,que permaneceu assim por longos e entediantes meses mesmo após ter perdido o título um mês depois para o HHH, foi esse o principal motivo pelo qual sua fama caiu rapidamente,assim como o suporte da torcida,pois Randy é um daqueles cara que é um heel bem melhor,ainda mais quando novo era um babyface horrível, se não fosse por essa feud talvez ele seria considerado um dos maiores dessa geração e não um segundo wrestler bem atrás de John Cena nessa era.
Simplesmente o certo seria ele continuar com o título e perder apenas no Royal Rumble,sem precisar deixar o título vago no final do ano,isso deu 2 reinados inúteis para HHH,assim poderiam se formar outras feuds com Orton como campeão,talvez uma revanche contra Benoit ou até contra outro babyface para voltar a ser um heel como Chris Jericho,porém ele teve um dos piores reinados de campeão mundial da época.
Felizmente ele conseguiu se manter no main-event por vários anos porém na maior parte do tempo como heel,mas esperou 3 anos até outro título mundial.
Agora que a WWE aprendeu a não perder o jeito mais com Randy Orton ele pode se firmar como um bom babyface hoje contra Brock Lesnar em um combate com muitas expectativas ,cabe a eles provarem que merecem esse lugar na companhia mesmo após um reinado fracassado em 2004 no caso de Orton,o único capaz de não ser enterrado pelo Triple H.
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